Grade : Chuunin
Village : Konoha
Age : 16 ans
Taille : 170, 3 cm
Poids : 66,4 kg
Shikamaru est désormais en charge de l'examen chuunin à Konoha, et n'est évidemment guère ravi de cette responsabilité. Cela le conduit à voir régulièrement Temari en raison du programme commun avec Suna. On découvre également sans grande surprise sa maîtrise du shôgi (les échecs japonais) aux dépens d'Asuma.
Comme ses camarades, Shikamaru a bien progressé et maîtrise à présent de nouvelles techniques de manipulation des ombres.
Affecté au Niju Shotai nouvellement crée par Tsunade au sein d'une équipe composée d'Izumo, Kotetsu et Asuma, Shikamaru va affronter Hidan et Kakuzu et, malgré tous ses efforts, assiter impuissant à la mort de son sensei Asuma, ce qui va profondément l'affecter. Il va dès lors prendre conscience de ses responsabilités et son sens de la stratégie viendra à bout d'Hidan, pour finalement le faire exploser avec une cigarette, rendant ainsi hommage à son maître. Il se sent également responsable de l'enfant d'Asuma que porte Kurenai.
La tâche suivante de Shikamaru va davantage reposer sur ses facultés intellectuelles que sur son sens de la stratégie : aidé de Shiho, il parvient à déchiffrer le message codé laissé par Jiraiya avant sa mort sur le dos de Fukusaku. Il ne peut toutefois empêcher la destruction du village par Pain.